Erstmals erwähnt wurde das Schloss 1262 in einer Urkunde. Die damalige Festung sollte das fürstäbtische Gebiet vor dem Bischof von Konstanz und den Grafen von Toggenburg schützen. Während den Appenzellerkriegen wurde die Burg 1406 erobert und durch Brand zerstört, dann aber bereits vor 1413 erneut aufgebaut.

Die Fürstabtei St. Gallen nahm die Burg 1490 in Besitz, von da an durfte Oberberg «Schloss» genannt werden. Bis zur Französischen Revolution regierten und richteten die Obervögte des Fürstabtes auf Schloss Oberberg.

Als 1804 die Klöster aufgehoben wurden, kam das Schloss in Privatbesitz. Zuerst wurde es zur Käserei, danach wurde auf Schloss Oberberg gestickt, es folgte eine Steindruck-Werkstatt und zuletzt ein Restaurant. 1924 kaufte dann die Genossenschaft Oberberg, heute der Förderverein Schloss Oberberg, den Bau.

Heute befindet sich ein Restaurant auf dem Schloss Oberberg, in dem gespeist und oft gefeiert wird. Aber auch in der Schlosskapelle oder in den Bankettsälen finden öfters Hochzeiten statt. Zudem gibt es eine Folterkammer mit historischen Gegenständen zu besichtigen. Mehrere Zimmer des Schlosses sind zu Seminar-Räumen umgestaltet worden, in denen Tagungen oder Workshops abgehalten werden können. Zuletzt gibt es noch einen Geschenkladen, in dem man für sich oder seine Liebsten ein Mitbringsel vom Schloss Oberberg erwerben kann.